Tanto en su faceta como compositor como de intérprete Willie Nelson ha jugado un papel vital en el post-rock & roll country music. Aunque no llegó a convertirse en una estrella hasta mediados de la década de los setenta, durante la década anterior compuso numerosos temas que se han convertido en auténticos clásicos del country. Junto con Waylon Jennings, formó el movimiento Outlaw a principios de la década de los setenta, lo que le permitió convertirse en una superestrella de la country music, aunque también ha sido muy popular para el gran público y la audencia pop. Lo cierto es que ha desarrollado su carrera musical de manera ecléctica, abarcando un amplio rango de estilos o géneros: pop tradicional pop, Western swing, jazz, traditional country, cowboy songs, honky tonk, rock & roll, folk, y blues, creando en el proceso un sonido elástico, híbrido, muy reconocible. Se mantuvo en la cúspide la fama hasta mitades de la década de los ochenta, cuando su vida personal entró en una espiral fuera de control -al más puro estilo de los clichés del outlaw- que culminó con una infame batalla con la hacienda noretamericana a finales de los ochenta. Aunque sus ventas ya no son las de antes, aún se mentiene como un icono de la música country, con una influencia vital para entender el new country, los new traditionalist o el country alternativo, además de dejarnos un legado de clásicas canciones y grabaciones.
Nelson nació en Texas (1933), criado por sus abuelos (su padre murió y la madre abandonó a sus hijos) quienes inculcaron la pasión por la música. A los siete años ya tocaba la guitarra y componía sus canciones. Después de graduarse en la high school y prestar sus servicios durante algún tiempo en la Air Force, encontró trabajo como DJ en una estación de radio local, al mismo tiempo que actuaba en los honky tonks resuelto a desarrollar una carrera musical. En 1956, graba el tema "Lumberjack" en un sello independiente, logrando una meritorias 3.000 copias vendidas, aunque no suficiente para llamar la atención. Cuando vendió el tema "Family Bible" por 50$ y éste se convirtió en un éxito en la voz de Claude Gray, decidió encaminar sus pasos hacia Nashville para probar suerte, era el año 1960. Su voz nasal, su particular fraseo no gustaban a las discográficas, que rechazaban una y otra vez sus demos. Sin embargo, sus habilidades como vocalista no pasaron inadvertidas, firmando un contrato con el label Pamper Music. Ray Price, co-propietario, graba el tema de Willie "Night Life" e invita a éste a formar parte de su banda The Cherokee Cowboys, como bajista.
Otros artistas se nutren de las composiciones de Nelson obteniendo enormes éxitos el año 1961: "Hello Walls" (Faron Young), "Funny How Time Slips Away" (Billy Walker) y, como no, "Crazy" de Patsy Cline. Ello le permite firmar con Liberty Records y comenzar a grabar algunos singles que alcanzaron el Top Ten en el año 1962 como "Willingly" (un dueto con su esposa Shirley Collie) o "Touch Me". Sin embargo su carrera como cantante no acababa de despegar, además Liberty cerró su división country en 1964. Al año siguiente firma con RCA y se convierte en miembro del Grand Ole Opry. Durante los siguientes 7 años, Willie obtendrá éxitos menores (Bring Me Sunshine, 1969), fustrado con un label empeñado en producirle con el sonido Nashville sound decide alejarse de la music city. Para ello vuelve a Austin (Texas), allí abandona el sonido pop, forjándose una imagen más redneck y un sonido con mayores influencias del rock y del folk.
En 1973, firma con Atlantic Records, su versión del tema de Bob Wills "Stay All Night (Stay a Little Longer)" alcanza cierto éxito (Top 40) seguido de otros al año siguiente como "Bloody Mary Morning" o "After the Fire Is Gone." Pero el año 1975 resulta clave en su carrera, firma con Columbia y el label le deja absoluta libertad creativa, el álbum conceptual (solo guitarra y piano) The Red Headed Stranger se convirtió en un éxito inesperado, impulsado por al versión del tema de Roy Acuff "Blue Eyes Crying in the Rain." Aprovechandose del gran éxito de Waylon Jennings, RCA decide recopilar material del propio Nelson, Jennings, Tompall Glaser y Jessi Colter paar editar el álbum "Wanted: The Outlaws!". El single dueto Jennings-Nelson "Good Hearted Woman" llega al número uno de las listas, abriendo una etapa de cinco años en la carera de Willie plagas de éxitos: "Remember Me", "If You've Got the Money I've Got the Time", "Uncloudy Day" en 1976; "I Love You a Thousand Ways" y "Something to Brag About" en 1977 fueron Top Ten singles.
El año 1978 sería su año de mayor éxito, además de otro dueto con Waylon y el tema "Mammas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys." Sin embargo sería otro álbum conceptual, Stardust, una colección de pop standards producido por Booker T. Jones, vendió cuatro millones de copias durante los diez años que se mantuvo en las listas country. Ese año comenzó su carrera cinematográfica y firmó otra de sus canciones bandera "On the Road Again" de la película Honeysuckle Rose. A comienzos de la década de los ochenta su carrera estaba en marcha, no sólo alcanzaba las primeras posiciones de las listas country sino que también aparecía con frecuencia en las listas pop con temas como "Always on My Mind" de Elvis Presley, duetos con Merle Haggard, Waylon Jennings e incluso con Julio Iglesias "To All the Girls I've Loved Before" o formando parte del supergrupo "Highwayman".
Sin embargo a mitades de la década, una nueva generación de artistas comenzaba a captar la atención del público, su popularidad se resiente, cuando su carrera comienza a declinar un demonio inesperado sacude a Willie: el IRS (equivalente a nuestra Hacienda) le reclama 16,7 millones de dólares en impuestos atrasados. Casas, granjas, estudios de grabación etc deberán ser vendidos paar atender al fisco, incluso edito un doble disco "The IRS Tapes: Who'll Buy My Memories?" cuyos ingresos atendían al pago de su deuda. Originally released as two separate albums, the records were marketed through television commercials, and all the profits were directed to the IRS. Atendido el pago de su deuda, a partir de 1993 retoma su carrera musical, volviendo a sus tours y actuaciones en directo. El año 1993 fue incluido en el Country Music Hall of Fame, convirtiéndose en una leyenda viva para los amantes de la country music alrededor del mundo. Nelson ha continuado trabajando como actor, pero generalmente solo en pequeños papeles y cameos.
En 2004 grabó un tema de Bob Dylan, "He was a friend of mine", para la BSO de la multipremiada película "Brokeback Mountain"; dicha grabación ha de tomarse como muy audaz por sus connotaciones gay, ya que por contexto, la "amistad" descrita en la letra adopta el componente amoroso de la película. En 2008 se publica el disco conjunto Two Men With The Blues, grabado en directo en dos sesiones ofrecidas en el Lincoln Center de Nueva York , durante los dias 12 y 13 de enero de 2007, junto con uno de los intérpretes de jazz más importantes de Estados Unidos, Wynton Marsalis. Se trata de un disco histórico, pues resulta significativa y difícil la reunión de dos de los principales iconos de la música americana actuales. En esta grabación se escuchan los sonidos de Nueva Orleans, Nashville, Austin y Nueva York, en la forma de estándares de jazz y blues.