Si algún artista puede representar el espíritu del movimiento outlaw de la música country, ése es Waylon Jennings. Aunque era músico profesional desde finales de la década de los cincuenta, no fue hasta los años setenta en que se convirtió en una superestrella, de la mano de su tono barítono de su voz y la puesta al día del Honky Tonk. Desde la década de los sesenta la música country estaba dominada por sonidos de marcada influencia pop (lo que se convino en denominar countrypolitan). Algunos artistas, incluidos Willie Nelson, Kris Kristofferson y el propio Waylon, constituyeron una fuerza notable de contraposición, cuya elemento identitario era la emancipación de la industria discográfica -y su sonido Nashville- para la necesaria vuelta a las raíces Honky Tonk del género country. Jennings no fue un prolífico compositor, pero su música  -que combinaba sonidos y maneras del Honky Tonk y el rock- se vino a definir como hardcore country influyó para siempre en la evolución del sonido country, en especial en artistas pertenecientes al new traditionalist y al country alternativo de la década de los ochenta.

Waylon nació en Littlefield (Texas), a los ocho años ya tocaba la guitarra, con 12 años era locutor de una estación local de radio y enseguida formó su propia banda. En 1954 obtiene un puesto de trabajo como locutor en la estación de radio KLLL (Lubbock). Allí conoce a Buddy Holly durante uno de sus shows, éste se convierte en su mentor artístico, completa su técnica con la guitarra y le llega a producir su primer single "Jole Blon" (1958), incluso se convirtió -aunque de manera eventual- en el bajo del grupo de Buddy "The Cricktes". El destino le permitió eludir a la muerte al no subir en el último minuto al avión que terminó con la vida de Buddy tras un accidente sufrido a principio del año 1959.

Tras la muerte de Holly, Waylon decide volver a Lubbock. Tras dos años llorando la pérdida de su amigo y trabajando como DJ se traslada a Phoenix (Arizona) donde funda un grupo de rockabilly: The Waylors. Sin alcanzar demasiado éxito, orienta su profesión hacia labores de producción. Así, en 1963 se traslada a Los Angeles para firmar con la compañía de Herb Alpert A&M Records. En aquellos momentos su sonido había evolucionado hacia el puro country. No obstante, Alpert quería situarlo en el mercado pop, mucho más pujante en aquellos momentos. No le hizo caso y su único single "Sing the Girl a Song, Bill" fue un auténtico fracaso. Tras la debacle, firma con RCA (gracias a la ayuda de Chet Atkins y Bobby Dare) y se traslada a Nashville en 1965. Allí conoce a Johnny Cash con el que mantendrá una larga y profunda amistad. "That's the Chance I'll Have to Take" fue su primer single con la nueva casa discográfica en el verano de 1965, consiguiendo cierto éxito.No obstante, el segundo single "Stop the World (And Let Me Off)" fue su primer Top 40 country hit, y el comienzo de una serie de temas que obtuvieron relativo éxito - "Walk On out of My Mind" "I Got You" "Only Daddy That'll Walk the Line" "Yours Love"- en 1968. Todavía su sonido era una mezcla de honky tonk y folk. Será en la década siguiente cuando su música evolucione hacia el hardcore country.

A comienzos de la década de los setenta Jennings graba dos ambiciosos trabajos: Singer of Sad Songs (1970) y Ladies Love Outlaws (1971) que incluían canciones firmadas por un tenaz y prometedor compositor llamado Kris Kristofferson. En esos dos discos de forjarían las raíces del outlaw country, con un sonido más fuerte, con más "músculo" con una selección de canciones de compositores como Alex Harvey y Hoyt Axton. En el año 1972 conoce y empieza a colaborar con Willie Nelson y renegocia su contrato con la RCA en el sentido de asumir el total control artístico de su obra. Honky Tonk Heroes (1973) fue el primer trabajo bajo las nuevas condiciones, un nuevo sonido Honky Tonk más nervioso sobre la base de canciones escritas por el aquel entonces desconocido Billy Joe Shaver, con mayor aceptación entre el gran público y que le permite obtener su primer número uno en 1974 "This Time", al que le seguirán otro número uno más "I'm a Ramblin' Man" y un número dos "Rainy Day Woman".

El éxito continuó el año 1975 con su número uno "Are You Sure Hank Done It This Way" (49 en las listas pop charts). En 1976, Waylon se convierte definitivamente en una superestrella de la música country cuando el álbum Wanted! The Outlaws -en realidad una recopilación de material de Jessi Colter (su mujer), Willie Nelson y Tompall Glaser, aunque toda la atención se concentró en su figura- trasciende la escena country para alcanzar el número uno de las listas de pop. Durante los siguientes seis años sus trabajos serán éxito de crítica y ventas. Desde finales de los años 70 hasta los primeros años ochenta, Jennings obtuvo diez números uno: incluyendo "Luckenbach, Texas (Back to the Basics of Love)", "The Wurlitzer Prize (I Don't Want to Get Over You)" "I've Always Been Crazy" "Amanda" "Theme from 'The Dukes of Hazzard' (Good Ol' Boys)" y "Mammas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys" (dueto con Willie Nelson).

A mitades de los ochenta, su carrera empieza a declinar por la conjunción del abuso de drogas y la pérdida de interés por el movimiento outlaw en el mercado discográfico. Aunque siguió cosechando algunos éxitos como "Rose in Paradise" "Wrong" (1990) o "The Eagle" (1990), a finales de la década apenas conseguía alcanzar el Top 40 de la lista de éxitos. Mientras tanto, en 1985 formará parte también del supergrupo The Highwaymen, junto a Willie Nelson, Kris Kristofferson y Johnny Cash -nada más ni nada menos-. Debutan con un número uno "Highwayman", pero nunca llegaron a repetir su éxito inicial aunque durante los siguientes diez años la banda firmará un total de tres trabajos. El cambio de gustos del público amante de la country music motivó su caida definitiva de ventas, aunque sus trabajos seguían recibiendo una buena acogida entre la crítica. Por ejemplo, Right For The Time (1996) o Closing In on the Fire (1998). Su carrera en decadencia vino acompañada a partir de este disco por un deterioro importante de su salud a causa de las complicaciones originadas por su diabetes (se le amputó una pierna en el año 2001). Finalmente murió el 13 de Febrero de 2002 en su casa de Arizona.